杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。
湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。崔君素把本州所有名妓唤来，供杜挑选。
可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊!但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。”
湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。
杜牧看了好一会， 激动地说： “这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊!”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。
杜牧说： “ 不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”
老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢?”
杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”
女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可杜牧官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来杜牧出任黄州、池州和睦州刺史，都不是杜牧的本意。
等到杜牧的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧47 岁，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了14年。那位女孩子已经出嫁3年，生了3个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。
这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢?”
老妇人说：“原来的约定是10年，可你10年过了，没有来。这才出嫁的。”
杜牧取出盟约看了看，想了想， 说： “ 她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下了《叹花》。
叹花
唐•杜牧
自是寻春去校迟，
不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，
绿叶成荫子满枝。
意思是说：都怪自己寻访春色到得太晚，以前曾经见到的含苞欲放的花儿已然不见。如今风雨变迁使得鲜花凋谢零落，已是绿叶繁茂，果实累累，快到收获的季节了。
全诗四句二十八字。诗人借寻春迟到， 芳华已逝， 花开花落、子满枝头，喻少女青春已过，含蓄委婉地抒发机缘已误，时不再来的惆怅之情。此诗通篇采用“比”的手法，形象生动，含蓄自然，耐人寻味。