爱笑的人都是很甜的。史湘云就是一个甜甜的妹子。只要门口传来一声，“史大姑娘来了”，气氛就瞬间轻松明快起来，好似满堂生辉。
她开口叫宝玉与旁人是不同的，“爱”哥哥、“爱”哥哥的，咬舌子说话的样子，惹得周围姐妹都开怀大笑。
她从不见风落泪，对月伤怀。她的人生信条是人生得意须尽欢，今朝有酒今朝醉。称兴时大块吃肉，忘形时挥拳拇战，偶尔着男装，胸怀舒朗旷达。
在她和丫鬟翠缕的阴阳之辨中，翠缕的喋喋不休、史湘云的循循解答，使主仆间弥漫着一片宛如姐妹师生的平等气息。史湘云深入浅出的思辨，让人莞尔一笑。
她对生活永远兴味盎然，只要她在贾府随时都可以听到她的笑声，那是天真无邪的笑。
她行酒令：“这鸭头不是那丫头，这头上哪有桂花油?”俏皮可爱，令人倾倒。
她是一个话唠，对人对事都表现出极度的热情。香菱要学诗，不敢啰唆宝钗，向湘云请教，她“越发高兴了，没昼没夜，高谈阔论起来。”
她就是出色的海棠美人史湘云。大家闺秀的史湘云女红刺绣样样拿得出手，大观园里才女云集，但才思可以与钗黛一拼的只有湘云。
史湘云的花名签是海棠。抽花签的游戏中，她抽到的是海棠。大家看时，一面画着一枝海棠，题着“香梦沉酣”四字。那面诗道是：只恐夜深花睡去。
海棠有“睡美人”之誉。这一典故出自宋朝释惠洪《冷斋诗话》记载：唐玄宗登沉香亭，召杨贵妃，碰巧杨妃酒醉未醒，高力士使侍儿扶持而出，贵妃仍醉未醒，鬓乱残妆。唐明皇见状笑道：“岂妃子醉，直海棠春睡耳!”
这一段有趣妙喻致使众多文人墨客歌赋传颂，宋代苏轼据此写了一首《海棠》诗：“东风袅袅泛崇光，香雾空朦月转廊。只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”再次艺术地把海棠比作睡美人。
在第62回《憨湘云醉卧芍药裀》中有一番精彩的描述：
“正说着，只见一个小丫头笑嘻嘻的走来，说：‘姑娘们快瞧云姑娘，吃醉了图凉快，在山子石后头一块青石板磴上睡着了。’众人听说，都笑道：‘快别吵嚷。’说着，都走来看时，果见湘云卧于山石僻处一个石磴子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱;手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶闹嚷嚷的围着;又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。 众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤掺扶。湘云口内犹作睡语说酒令，嘟嘟嚷嚷说：‘泉香而酒冽，……醉扶归，——宜会亲友。’”好一幅娇憨可爱的海棠春睡美人图! 书中描写她睡觉的姿态也十分动人，一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子撂于被外，又带着两个金镯子，画面充满了纯真与可爱。
史湘云的海棠诗也写得非常出色。
《咏白海棠和韵二首》
其一
神仙昨日降都门，种得蓝田玉一盆。
自是霜娥偏爱冷，非关倩女亦离魂。
秋阴捧出何方雪，雨渍添来隔宿痕。
却喜诗人吟不倦，岂令寂寞度朝昏。
其二
蘅芷阶通萝薜门，也宜墙角也宜盆。
花因喜洁难寻偶，人为悲秋易断魂。
玉烛滴干风里泪，晶帘隔破月中痕。
幽情欲向嫦娥诉，无奈虚廊夜色昏。
那样好看的海棠花，最终还是萎谢了。香梦沉酣的日子，最终还是在落花飘摇之中远去了。
王勃的“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色”来形容湘云非常适合。
那种清朗的悠远，飞扬的飘逸，两袖清风，一身轻快的行走于天地之间，就是史湘云永远的形象。
人不会总是沐浴在和煦里无忧无虑地生活，就算尝过了苦悲，也依然莞尔微笑，说着温暖的话，守着善良的心。
尘寰中消长数应当，何必枉悲伤?坚强地活着比什么都重要。